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글로벌 세계 대백과사전/수학·물리·화학·실험/화 학/탄소 화합물의 성립/탄소 화합물의 구조와 분류

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탄소 화합물의 구조와 분류

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탄소 화합물의 골격과 작용기

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골격에 의한 분류

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骨格-分類 탄소 화합물은 그 골격을 이루고 있는 탄소 원자의 결합 양식에 따라, 다음과 같이 나눌 수 있다. 사슬 화합물이란 탄소 원자가 사슬 모양으로 결합하고 있는 것으로 지방의 성분에는 이런 형식으로 된 것이 많아 지방족 화합물이라고도 불리고 있다. 이것은 다시 포화화합물과 불포화화합물로 나뉜다. 고리 화합물은 탄소만으로 고리를 형성하고 있는 탄소 고리 화합물과 탄소 이외의 원자가 고리 구조에 끼어들어간 헤테로 고리 화합물로 나뉜다. 탄소 고리 화합물은 사슬 화합물이 고리를 형성한 듯한 지방족 고리 화합물과 벤젠핵(방향 고리)을 가지고 있는 방향족 화합물로 나뉜다. 특히, 고리 화합물은 고리의 수에 따라 단일 고리와 여러 고리 및 축합 고리 화합물로 나뒨다. 탄소 화합물을 골격에 따라 분류하는 방법에 관해서는 탄화수소의 단원에서 설명하기로 한다.

작용기에 의한 분류

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作用期-分類 탄소 화합물의 모체인 탄화수소의 수소 원자를 다른 원자, 또는 원자단으로 치환하면 본래의 탄화수소와 다른 성질의 화합물이 된다. 이러한 원자나 원자단을 작용기라고 하는데, 작용기는 대개 반응성이 풍부하고 동족 계열의 일련의 특성을 형성한다. 예를 들면, 지방족의 알코올을 R-OH로 나타내는데, R이 CH3-, C2H5-로 변하여도 알코올로서의 본질적인 성질에는 변화가 없다. 작용기는 분자의 화학적 성질을 지배할 뿐만 아니라 물리적 성질에도 어느 정도 공통된 특징을 주므로, 유기 화합물의 분류는 작용기에 의하여 분류하는 것이 적당하다고 생각된다. 작용기에 주목하여 행하는 정성 분석을 작용기 분석이라고 하는데, 화학적 방법도 사용되지만 대개 적외선 흡수 스펙트럼에 의한 분석을 많이 하고 있다. 이것은 작용기 속의 원자의 진동으로 흡수되는 에너지의 값이 분자 안의 환경에서는 별로 영향을 받지 않고, 그 기에 따라 고유한 것을 이용한 것이다.

이성질체

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구조 이성질체

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構造異性質體 분자식은 같으나 화학적 성질이 다른 물질을 이성질체라고 한다. 그 중 분자식은 같으면서 원자의 배열 순서나 구조의 차이로 생기는 이성질체를 구조 이성질체라고 한다. 구성하는 탄소 원자의 수가 증가하면 탄소 원자의 배열 방법은 여러 모양이 되고 이성질체의 수도 급격하게 증가한다. 구조이성질체에는 다음의 2가지 종류가 있다. 사슬 모양 이성질체 ―― 메탄(CH4), 에탄(CH3-CH3), 프로판(C3H8)은 오직 1종류밖에 없는데, 부탄에는 2종류가 있고 펜탄에는 3종류가 있다. 즉, 부탄(C4H10)에는 n ―― 부탄과 이소부탄이 있고, 펜탄(C5H12)에는 n-펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄이 있다. 이와 같이, 분자식이 같고 탄소 원자의 배열 방법에 따라 생기는 이성질체를 사슬모양 이성질체라고 한다. 위치 이성질체――구조 이성질체 중에는 이중결합이나 삼중결합의 위치의 차이에 따른 이성질체가 있다. 이것들은 탄소 원자의 골격은 같지만 이중 결합 등의 위치나, 다른 원자나 원자단의 결합 위치가 다를 뿐이므로 위치 이성질체라고 한다. 또 벤젠(C6H6)고리를 가지는 화합물에도 3종류의 위치 이성질체가 있는데, 이것을 핵 이성질체라고도 한다.

입체 이성질체

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